L'arsenal nucléaire nord-coréen, qui a valu à Pyongyang une impressionnante série de sanctions de l'ONU au fil des ans, sera au coeur de toutes les discussions.
Premier président américain en exercice à négocier en direct avec un héritier de la dynastie des Kim, Donald Trump, 71 ans, devait atterrir à Singapour à bord d'Air Force One vers 20H30 (12H30 GMT).
Les déplacements du leader nord-coréen, de plus de 30 ans son cadet, restent, eux, entourés d'un épais mystère.
Le comportement de Donald Trump au G7 au Canada, où il a - à la stupeur générale - torpillé l'accord final d'un tweet rageur, renforce les interrogations sur sa stratégie diplomatique et sa capacité à mener de négociations internationales de haut-vol.
Au-delà de la photo des deux hommes, inimaginable il y a quelques mois encore lorsqu'ils étaient engagés dans une inquiétante surenchère verbale, un énorme point d'interrogation pèse sur l'issue de ce tête-à-tête que le monde entier observera mardi à la loupe.
"Une occasion unique"
Washington réclame une dénucléarisation "complète, vérifiable et irréversible" de la Corée du Nord. Pyongyang s'est déclaré favorable à une dénucléarisation de la péninsule, mais cette formule très vague laisse la place à d'innombrables interprétations.
Pour Michael O'Hanlon, de la Brookings Institution à Washington, la seule piste réaliste est un processus "étape par étape", qui s'inscrira nécessairement dans la durée.
"Je ne peux imaginer un homme dont le régime affirme depuis de nombreuses années qu'il a besoin de l'arme nucléaire pour assurer sa sécurité y renoncer d'un coup, même avec de fortes contreparties économiques", souligne-t-il.
Possible résultat concret évoqué par Washington: un accord de principe pour mettre fin à la guerre de Corée. La guerre de 1950-1953 avait en effet été conclue d'un armistice et non d'un traité de paix: Nord et Sud sont donc techniquement toujours en guerre.
Avant de quitter le Canada, M. Trump a une nouvelle fois affiché samedi son optimisme sur cette rencontre dont il espère faire un marqueur de sa présidence.
"J'ai l'impression que Kim Jong Un veut faire quelque chose d'important pour son peuple, et il en a l'opportunité", a-t-il lancé, voyant dans la rencontre à venir "une occasion unique (...) qui ne se représentera jamais".
Jeudi, il avait même évoqué une possible invitation du leader nord-coréen à la Maison Blanche si le premier contact se passait bien.
Pompeo en première ligne
Dans un style plus réservé, Mike Pompeo, chef de la diplomatie américaine, qui a rencontré deux fois le leader nord-coréen à Pyongyang, a lui aussi fait part de son espoir.
"A bord d'Air Force One, en route pour le sommet de Singapour. Un avenir meilleur est possible pour la Corée du Nord", a-t-il tweeté.
Ce sommet a pris forme un soir de mars à la Maison Blanche lorsqu'un émissaire sud-coréen a transmis une invitation de Kim Jong Un que Donald Trump a accepté sur-le-champ, à la surprise générale.
Si le milliardaire au style iconoclaste se targue d'être un négociateur hors du commun, nombre d'observateurs relèvent qu'il a été beaucoup moins exigeant que ses prédécesseurs avant de s'assoir à la même table que Kim Jong Un.
"Les gens parlent d'un sommet historique (...) Mais il est important de garder à l'esprit que ce sommet était possible pour tout président américain qui aurait souhaité le faire et qu'aucun ne l'a souhaité, pour de bonnes raisons", souligne Christopher Hill, ancien négociateur américain sur le dossier.
L'ancienne star extravagante du basket américain Dennis Rodman a assuré qu'il serait présent à Singapour mardi. L'ex-coéquipier de Michael Jordan aux Chicago Bulls s'est rendu cinq fois à Pyongyang depuis l'arrivée au pouvoir de Kim, grand fan de basket, qu'il appelle son "ami pour la vie".
Mais la Maison Blanche a pris soin de préciser que s'il était "formidable sur le parquet", il n'aurait pas sa place dans les négociations.
"Je l'aime bien, c'est un bon mec, mais il n'a pas été invité", a tranché Donald Trump.
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