Leur entretien au palais présidentiel de la Place de la révolution, troisième entrevue entre des deux hommes depuis l'annonce surprise du dégel, doit dessiner l'orientation de cette nouvelle relation.
Pour Barack Obama, qui quittera la Maison Blanche dans 10 mois, l'objectif est clair: rendre irréversible le dégel avec La Havane, quel que soit sont le nom de son successeur en 2017, démocrate ou républicain.
Raul Castro, de 30 ans son aîné, devrait, lui, une nouvelle fois plaider pour la suppression de l'embargo qui pénalise son pays depuis 1962.
En amont de la visite, la Maison Blanche a consenti de nouveaux assouplissements. Le Trésor américain a autorisé la chaîne hôtelière Starwood à ouvrir deux hôtels à La Havane, une première depuis la révolution castriste de 1959.
Mais La Havane veut davantage, et a manifesté le souhait d'accueillir des touristes américains, d'effectuer des transactions internationales sans entrave, ou d'attirer les investissements étrangers pour soutenir les réformes économiques lancées par Raul Castro.
"C'est une visite historique et une occasion historique", s'est exclamé dimanche M. Obama peu après son arrivée à La Havane, célébrée avec un "¿Que bola Cuba?" ("Comment ça va Cuba ?") lancé dans un tweet.
Le président américain, accompagné de sa femme Michelle et de leurs deux filles, Malia, 17 ans, et Sasha, 14 ans, a découvert la vieille ville sous une pluie battante, devenant le premier président américain en exercice à se rendre à Cuba depuis la révolution castriste de 1959.
- Sujets qui fâchent -
Après le sommet des Amérique de Panama en avril 2015 et l'Assemblée générale des Nations unies en septembre, la troisième entrevue entre les deux chefs d'Etat sera aussi l'occasion d'évoquer les sujets qui fâchent.
Après avoir déposé une gerbe de fleurs devant le monument honorant le héros national Jose Marti, M. Obama a promis d'évoquer devant Raul Castro les droits de l'homme, au lendemain de nouvelles arrestations ayant visé le mouvement dissident des Dames en Blanc.
Les interpellations lors du défilé dominical de l'organisation sont fréquentes, et la plupart des militants ont comme d'habitude été ensuite libérés, mais l'incident, rapporté par de nombreux médias internationaux, n'était pas du meilleur effet quelques heures à peine avant l'arrivée du président américain.
M. Obama a invité plusieurs dissidents mardi à l'occasion d'une réunion avec la société civile cubaine, qui se déroulera à l'abri des murs de l'ambassade ou de la résidence américaine.
Sur ce volet, les autorités cubaines demeurent inflexibles, et ont réaffirmé leur fermeté cette semaine par la voix du ministre des Affaires étrangères Bruno Rodriguez. Ce dernier a prévenu que La Havane n'était pas disposée à "renoncer à un seul de ses principes (...) pour avancer vers la normalisation".
"Je ne crois pas que la visite d'Obama ait un impact immédiat sur la politique cubaine", juge Michael Shifter, président du think-tank américain Inter-American Dialogue.
"L'objectif de la visite est plus large: il s'agit de consolider la normalisation diplomatique quel que soit le nouveau locataire de la Maison Blanche l'année prochaine", poursuit-il.
- Dîner au palais de la révolution -
Les deux pays ont rétabli leurs relations diplomatiques en juillet 2015, et Washington a rayé Cuba de sa liste des pays soutenant le terrorisme en mai, mais les contentieux restent de taille entre les deux anciens ennemis de la guerre froide.
Pour les Cubains, la normalisation complète des relations passe d'abord par la levée totale de l'embargo, qui dépend du Congrès, mais aussi par la restitution de la base américaine de Guantanamo, occupée depuis 1903 et que Washington refuse d'évoquer.
"La normalisation complète va prendre beaucoup de temps", explique M. Shifter. "Le Congrès américain va devoir avancer vers la levée de l'embargo et Cuba devra accélérer l'ouverture politique et économique, en plus d'améliorer la situation des droits de l'homme".
Lundi, le président américain ira également à la rencontre d'entrepreneurs indépendants cubains, avant un dîner d'Etat prévu au palais de la révolution.
Selon la Maison Blanche, aucune rencontre n'est prévue avec l'ex-président Fidel Castro, âgé de 89 ans.
De son côté, le secrétaire d'Etat John Kerry doit rencontrer les délégations du gouvernement colombien et de la guérilla des Farc, qui mènent des négociations de paix, délocalisées à Cuba, depuis trois ans et demi.
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